蔡京精工書法,尤擅行書,形似米南宮,字勢豪健,痛快沉著。宋四家——「蘇黃米蔡」之蔡,應是蔡京而非蔡襄。理由是:宋人書法「尚意」,一變唐以來「尚法」的傳統書風,注重個人風格與個性的表現。這一時代造就了「蘇黃米蔡」四大家,蘇軾天然,黃庭堅勁健,米芾縱逸,蔡京姿媚,各具儀態,堪稱精品。宋四家廣汲晉唐遺蘊,銳意革新,各具所長。書法史上論及宋代書法,認為他們是宋代書法風格的典型代表且無異議。宋四家中,前三家分別指蘇軾(東坡)、黃庭堅(涪翁)和米芾(襄陽漫士)。從書法風格上看,蘇軾豐腴跌宕,天真爛漫;黃庭堅縱橫拗崛,昂藏郁拔;米芾俊邁豪放,沉著痛快。他們都善學古人又富於創新精神,書風自成格調,時人推崇備至,列於四家,向無異議。惟四家之末的「蔡」,究竟指誰,歷來爭議頗大。從宋四家的排序及書風的時代特色分析,明書畫鑒賞家張丑在《清河書畫舫》中指出:「宋人書例稱蘇、黃、米、蔡,蔡者謂京也。後人惡其為人,乃斥去之,而進君謨書耳。君謨在蘇、黃前,不應列元章後,其為京無疑矣。京筆法姿媚,非君謨可比也。」明代孫鍍也說:「宋四大家其蔡是蔡京,今易以君謨,則前後輩倒置……」(《書畫跋》),安世鳳《墨林快事》進而替蔡京書名被掩抱不平說:蔡卞勝於蔡京,蔡京又勝於蔡襄。「今知有襄而不知有他蔡,名之有幸不幸若此」。清杭世駿《訂訛類編續編》也將「蘇黃米蔡非蔡襄」,作為「人訛」的一個事例。可見明清時「蔡京說」就影響很大。蔡京的書法藝術有姿媚豪健、痛快沉著的特點,與保待「古法」的蔡襄相比,京的書法更富有創意,更能體現宋代「尚意」的書法美學情趣,在當朝已享有盛譽,朝野庶學其書者甚多。元陶家儀《書史會要》引宋人評語曰「其字嚴而不拘,逸而不外規矩,正書如冠劍大人,儀於廟堂之上;行書如貴胄公子,意氣赫奕,光彩射人;大字冠絕古今,鮮有匹儔」,反映出蔡京當時在書法藝術上的地位和影響力。其二,蔡襄的書法在北宋前期被推「本朝第一」,但自北宋中期宋代書法新風貌形成後,人們對蔡襄書法漸有微詞。蘇東坡多次提到「近歲論君謨書者,頗有異論」,「僕以君謨為當世第一,而論者或不然」。儘管蘇軾堅持蔡襄為第一的看法,但在北宋中後期,對蔡襄的評價已經不一致了。其三,從排序看,蘇、黃、米三家的排列有明顯的年輩次序,蔡襄是仁宗時人,年輩最高,列於哲宗、徽宗時的米芾之後,確存疑問。對此,「蔡襄說」者提出反駁,認為宋四家之說,迄今未見於宋人文獻。但南宋遺民、元朝人王存,卻明確提出「四家」之說「竊嘗評之,東坡渾灝流轉神色最壯,涪翁瘦硬通神,襄陽縱橫變化,然皆須從放筆為佳。若君謨作,以視拘牽繩尺者,雖亦自縱,而以視三家,則中正不倚矣」。可見王存不僅指出當時有四家之說,而且四家明確無誤就是蘇黃米蔡。簡言之,宋四家的蔡就是蔡京。
蔡京題寫宋徽宗《大觀聖作之碑》碑額